2019年12月7日、沖縄尚学高校附属中学2学年PTA学年行事が開催され、「未来への道しるべ～14歳のハローワーク～」のテーマで、本校卒業生による講話が、中学二年生と三年生の教室で行われました。医者、航空整備士、議員、新聞記者など様々な職種で活躍する本校卒業生が、在学時代の生活や、大学進学、職業選択について中学生へメッセージを送りました。

PTA学年行事開会式では、名城政一郎校長が「立派に活躍されている先輩たちの話を聞いてほしい」と本校生徒に語りかけました。

その後本校同窓会の尚友会から本校へ本が寄贈されました。

中学二年二組で講話した、沖縄タイムス記者の島袋晋作さんは、「新聞記者にたまたまなりました。皆さんが目にしたり耳にしたりするニュースは新聞、ラジオ、テレビの記者の方が書いています。新聞記者に必要なのは好奇心で、自分のまわりの出来事に視野を広げると新しい発見につながります。記者を長くやってきて、必ずしも自分の希望する部署に配置されることはなかったが、それを乗り越えると人生の幅が広がります」と生徒たちにエールを送りました。

講話後、中学二年生の大見謝ゆなさんは、「なりたい仕事が天職だと思っていたけど、第二希望の場所でも天職にできると思いました」と語りました。