沖縄尚学の前身は、1957（昭和32）年に開校した嘉数学園沖縄高等学校です。同校は公立高校の少なかった時代に沖縄県の学力向上の一端を担っていましたが、沖縄県の本土復帰後、1980（昭和55）年には相次ぐ公立高校の新設により経営難に陥りました。1983（昭和58）年、名城政次郎前理事長が沖縄県の代表的予備校「尚学院」の信用と実績のもと、校名を改称し、「沖縄尚学高等学校」を創設しました。

1986（昭和61）年には中学校を附設し、中高一貫教育体制が整いました。1991（平成3）年には嘉数学園から分離独立し、学校法人「尚学学園」として県より認可を受け、新しい体制のもと新学園がスタートしました。本県初（戦後）の現役東京大学合格をはじめ、旧帝国大学や県外国公立大学、琉球大学、早稲田大学・慶應義塾大学をはじめとする県外難関私立大学および海外大学にも多数の合格者を出してきました。

また、柔道の全国制覇（平成3年）、2度のセンバツ（春の甲子園）優勝（平成11、20年）、明治神宮野球大会優勝（平成25年）、全国高等学校総合体育大会テニス競技女子ダブルス3連覇（平成27、28、29年）、2度の全国高等学校英語スピーチコンテスト優勝（平成21、27年）、高円宮杯全日本中学校英語弁論大会優勝（平成27年）、令和元年度全日本通信珠算競技大会団体総合競技（中学生の部）優勝（その他多数）、ボクシング九州大会団体優勝（6回）など、文武にわたり着実に成果をあげています。

近年は、従来の進学指導に加え、グローバル化や情報化の進展に対応するべく、特色ある取り組みを行っています。2007（平成19）年、グローバル社会における生徒の発信力を高めることを目的に、沖縄県空手道連盟と協定を締結し、沖縄伝統空手を必修化しました（授業で組手は行わず、型のみ）。その結果、現在では空手導入以来の段位（黒帯）取得者数が3,000名を超えています。

また、2015（平成27）年には高校・国際文化科学コースにて国際バカロレア（IB）英語・日本語DPを導入し、導入以来のフルディプロマ（大学入学資格）取得率は95%を超えています。

その他にも、英検の必修化（平成30年度、中学校が「文部科学大臣賞」受賞。1級2名・準1級19名・2級513名など、中学校部門で合格者数が日本一）や海外教育協定校を中心とした異文化交流、中高をあげて活発なボランティア活動が行われています。これらの沖縄尚学独自の教育環境を求め、海外や県外からの入学者が増加しています。