本校は、経営難に陥っていた私立沖縄高等学校を名城政次郎現理事長が、 「たくましい進学校」沖縄尚学高等学校として再生させた1983年に誕生した。
「たくましい進学校」を旗印に、東大をはじめとする旧帝大、早慶上智など難関私大および地元の琉球大学への合格者を増やすことが主目標。旧沖縄高校の施設が老朽化していたため、週3~4日、朝9時から予備校尚学院で授業。英数国理社の総合席次順による毎学期のクラス編成。1期生から大阪大学(経済)、東北大学(法)、北海道大学(工)に現役合格。4期生から国費制度を除く、沖縄戦後初の現役東京大学合格(理Ⅱ)。
バブル崩壊により、社会人に求められる資質が変化。新たな教育を模索。「学力と人間力をバランスよく伸ばす」ことを目標とする。人間力とは 「どんな場面で困難に遭遇しても、どうにか切り抜ける力」。「文武両道のたくましい進学校」を旗印に、柔道、野球、テニスなどを体育コースで強化。 進学コースはコース制により志望大学別にクラス編成。難関コース、国公立文系コース、国公立理系コースなどに加え、国内外の大学のダブル合格を目指すカリキュラムを備えた国際文化科学コースを2000年にスタート。
1991年以降の本校における「学力と人間力のバランスのとれた教育システム」の完成へ。「グローバル社会で評価される文武両道のたくましい進学校」を旗印に、習目標型授業、沖縄伝統空手道の必修化、国際バカロレアの導入など、日本だけでなく、グローバル社会で通用するグローバル・スタンダードを見据えた教育システムの構築へ。