本校では朝の登校時に全6コースに計13台のスクールバスを運行しています。スクールバスは、登下校用の他、学校行事や部活動、異文化交流活動などに幅広くに利用されています。そのため、スクールバスの運行にかかる経費は、全生徒が納入する校納金の一部で賄っています。登下校、その他行事などで乗車するために、校納金とは別に、新たに乗車料金を納入する必要はありません。

原則としてコース移動は可能です。
中学では、学年初めに、その前年の学習成績、英検、空手などの取り組み事項の達成状況、生徒本人の希望などをもとに、若干名のコース変更を行います。
高校では、学習成績や取り組み事項の達成状況のほか、志望大学の状況（文系・理系、国公立大、私立大、海外大など）によって、各学年の進級時にコース編成がおこなわれます。高2の3学期（新高3体制）には、志望大学に向けてベストを尽くす姿勢「やり切る姿勢」が十分にあると評価された場合は、学習成績がコース編入基準に達していなくても「目標を共有しベストを尽くすチーム」としての希望コースに編入する場合があります。ただし、大学入試に必要な単位履修の関係で、一部のケースでは、コース移動ができない場合もあります。

沖縄尚学では、通常の英語授業のほか、ネイティブの先生方が指導する「MELSプログラム」＝英語コミュニケーションを高めるための授業、英検対策、各種の異文化交流プログラムが充実しています。また、学年ごとに英検の取得目標級も設定されています。この教育環境を十分に活用すれば、英語コミュニケーション力を大きく伸ばすことができるでしょう。

沖縄尚学に入学してくるほとんどの生徒が、空手は初心者です。空手授業では、空手着の着方、帯の結び方、お辞儀の仕方など、沖縄県空手道連盟から派遣されている講師の先生方と、本校の先生方が、沖縄空手を一から指導します。

健康管理に十分に配慮し、バランスのとれた食事を食堂で用意します。朝食と夕食は寮で、昼食は学食やクラスでそれぞれの仲間と楽しく食べています。

すべての寮は便利な市街地にあり、近所のコンビニやスーパーマーケットで買い物をすることができます。

共同で使う洗濯機と乾燥機があります。各寮には日当たりのよいベランダがあり、洗濯物を干すこともできます。

外出は可能で、塾に通うこともできます。保護者からの連絡があれば、親戚宅への外泊もできます。